月間260万ドルの赤字から黒字転換へ。Mediumはどのようにして「生き残りのために自らの腕を切り落とす」という決断を下したのか？

再掲載オリジナル見出し：「CEO回顧録：月間損失260万ドルから黒字化へ──Mediumが迎えた崖っぷちからの再生」

Substackの話題性に隠れがちですが、Mediumは今も健在です。

実際、ここ数年のMediumは苦難続きでした──しかし、その深刻さを社外で理解している人はほとんどいません。

同社は何度も資金調達を行いましたが、最終的に投資家の関心は薄れました。Mediumは倒産・清算寸前まで追い詰められましたが、新CEOが率いた生存をかけた大胆な決断の数々によって、昨年には黒字転換を果たしました。

本回顧録では、Mediumがコンテンツ品質と財務負債という二重危機を乗り越え、持続可能な黒字経営へと回復した軌跡を検証します。

CEOトニー・スタブルバインはこの試練を「穴に落ち、そこから必死に這い出す経験」と表現します。本ケーススタディを通して、スタブルバインはスタートアップが危機に直面した際のリアルな現場感、そして財務・ブランド・プロダクト・コミュニティ全領域でいかに再生に取り組んだかを、内部者の視点で伝えたいと考えています。

起業家にとって、本稿は現場で使える実践的な指針です。Mediumの苦闘が示す最大の教訓は、「キャッシュフローと黒字化こそが企業の基盤」という点です。黒字化は企業の独立性を高め、外部資金への依存を減らし、投資家や家主、サプライヤーとの交渉で「NO」が言える力をもたらします。Mediumが生き延びた理由も、リアルな収益を生み出したことに他なりません。

以下に記事全文を掲載します。

出典：https://medium.com/the-coach-life/fell-in-a-hole-got-out-381356ec8d7f

私はMediumが黒字化を果たした道のりを記録しようと決意しました──やや型破りな話かもしれません。正直、企業がここまで自らの困難をさらけ出すべきか迷いもありましたが、「透明性」はMediumの本質であり、大切な経験は共有する価値があると考えています。

本稿では、スタートアップが本格的な危機に陥った時の内部事情と、財務・ブランド・プロダクト・コミュニティすべての領域でいかに立て直しを図ったか、その内幕を綴ります。

最後には投資家リストラクチャリングの詳細な総括も掲載しています。Mediumコミュニティの皆さまにお伝えしたいのは、「後始末」は終わり、今は読者・執筆者双方に最高の体験を届けることに尽力しているという現状です。

01 はじめに

穴に落ちて、そして這い上がる

2022年時点でMediumは月間260万ドルの赤字を計上していました。有料購読者は減り続け、こうした巨額損失が将来への投資にもなっていませんでした。社内では「成功事例」として打ち出していたコンテンツに、自分たち自身の目を背けたくなるほどでした。ユーザーからは、「一獲千金目的の低質コンテンツだらけ」とさらに厳しい評価を受けていました。

さらに、ベンチャーキャピタル市場も冷え込み、もはや資金調達で残高を補える状況ではありませんでした（そもそも現状では投資に値しなかった）。複雑で縮小傾向、かつ高コストな事業体を買いたい企業も現れず、Mediumは「黒字化できなければ閉鎖」の瀬戸際に立たされました。

だが、さらに根深い課題もありました。それでも幸運だったのは、Mediumの復活を信じる核となるメンバーが残っていたことです。本稿の展開は、カート・ヴォネガットの有名な「穴に落ちる男」ストーリーさながら。かつて成功を享受し、深い穴に転落し、そして這い上がったのです。

02 栄光の日々

ミニマルなデザインと新たなビジネスモデル

Mediumの「黄金期」は、元CEOエヴァン・ウィリアムズ（BloggerとTwitter創業者）の手によるものでした。現在も会長で筆頭株主として、今のCEOである私にも頻繁に連絡をくれます。

エヴァンは二つの時代を形作りました。第一は「デザイン重視の時代」──チーム全員で執筆プラットフォームの新しい理想像を追い求め、洗練された使いやすさを追及しました。第二は、広告的インセンティブを廃し、独自のバンドル型サブスクリプションによる、全クリエイターが成果を分かち合うビジネスモデルの導入です。

しかし、このビジネスモデルこそが最大の課題となりました。より良いインターネットを体現し、読者とクリエイターを支援し、健全な経営を維持しつつ、便乗者やスパム、トロールを排除する──バランス維持は非常に困難でした。

03 Mediumのコンテンツ品質危機

2022年7月、私はCEOに就任し、「コンテンツの質改善」と「財務再建」という2大課題に直面しました。ご説明した通り資金は枯渇寸前でしたが、最大の問題は、自らが成功とアピールしていたコンテンツの品質低下でした。

私が引き継いだ時点で、コンテンツ品質向上策は失敗続きでした。いわば「ゴルディロックス」物語さながら──最初はコスト過多で失敗、次は安上がり（実際は高コスト）策で失敗。「これぞ」というバランスを模索していました。

※参考：ゴルディロックス物語は、英国の古典童話『ゴルディロックスと三匹のくま』に由来し、極端を避けて最適な「中庸」を探るたとえです。

公平を期せば、Mediumには二度のコンテンツ品質ピークがありました。2012～2017年のサブスク導入前、創造的執筆の純粋な場だった時期。そして2017～2021年、メディア出身のベテラン編集陣が数千本の高品質記事を制作した時期です。

編集主導時代の終焉には、財務とミッションいずれの事情も絡みました。私自身アクティブユーザー・パブリッシャーとして、特にミッション意識を強く感じていました。戦略的には、プロの編集・執筆に報酬を払いサブスク会員を増やす発想は理にかなっています。しかし実際のコミュニティでは、「プロ」が草の根ユーザー（UGC＝ユーザー生成コンテンツ発信者）を圧迫し、商業価値ある独自体験の共有が減る傾向がありました。Mediumの真価は、プロ志向でないが貴重な経験・教訓を持つ個人の発信を支援できる時に発揮されます。インターネットは業界人やインフルエンサー、便乗型クリエイターのためだけの場ではなく、UGCや専門知見、実体験ストーリーの価値が尊重される「居場所」でなければなりません。

CEOとしては、編集主導時代の莫大なコストも目の当たりにしてきました。強力なチームによって有料会員76万人超を獲得する一方、財政的には巨額の赤字を出してしまったのです。私の主たる役割のひとつは、この「穴」を埋め直すことでした。

編集チーム解散後は18か月に及ぶ品質低迷期となりました。投資家ブライス・ロバーツが「自社プロダクトで現金をばら撒けば、必ずプロダクト・マーケット・フィットが達成されたように見えるものだ」と皮肉交じりに語った通りです。

我々は現金配布がユーザーのロイヤリティを高めると期待していましたが、実際は新規便乗ライターの流入を招きました。

2022年半ばには読者からの苦情が噴出、「一獲千金狙いの記事だらけ」という声が支配的になりました。創業者エヴァンも、プラットフォームがクリックベイトや安直なまとめに埋もれている現状を憂えていました。当時の「バイラル攻略法」とは、Wikipediaから記事を丸ごと盗み、釣りタイトルで「ブロエトリー」風に脚色し、1本で2万ドルを稼ぐというものでした。

私もエヴァンの意見に同意します。Mediumの本質はミッションの体現にあります。私たちは「理解を深める」ことを目指しています。しかし、報酬目当ての依頼コンテンツが増えすぎ、本質が損なわれてしまいました。「何のためにここに集うのか？」と自問せざるを得ない状況でした。

そこで人間によるキュレーションと専門家評価を組み込んだ「Boost」機能を導入。パートナープログラムの報酬設計も再構築し、熟考ある良質な発信を報いる仕組みへ刷新しました。さらに、媒体運営者が推薦する記事を強調できる「Featuring」ツールも追加。「誰を信じて読むかは読者が選ぶべきだ」という原則です。

このプロセスは簡単ではなく、今も完全無欠とは言えません。しかし今のMedium最高記事の質は、過去とは比べものにならないほど向上しました。それゆえ昨年、「より良いインターネットを築く」と胸を張って公言でき、その姿勢が「見せかけ」だと批判されることもなくなった──これこそ真の進歩です。

04 混乱する内部ガバナンス

外部資本の信認喪失

最悪の時期、Mediumの運命を握っていたのは2グループ──投資家と従業員（さらには読者・ライター・編集者も含まれる）でした。

投資家はすでに信頼を失い、再建への支援意欲もありませんでした。これは業界の常で、投資家は一部損切りを織り込んでおり、見込みなしと判断した案件からは即座に撤退します。Mediumもまた「一つの失敗投資」に過ぎませんでした。

それでも、チームは不屈の意志でMedium復活を目指していました。その原動力こそMediumの精神であり、暗黒期における全社員のモチベーションの源泉でした。実際には、ここで述べている以上に厳しい現実がありました。

Mediumの未来は、このチーム（および新たな人材採用）の不断の努力にかかっていたものの、意思決定や価値配分は依然として「不在の投資家」側に大きく偏っていました。

我々は3,700万ドルの延滞ローンを抱え、会計上は「実質破産」状態でした。

さらに、投資家が持つ2億2,500万ドルの清算優先権もありました。これはスタートアップ界隈の慣例で、会社清算時にはまず投資家が全額回収し、従業員には一切配分されない仕組みです。好調な時は問題になりません。

しかし危機になると、会社の資産が負債を下回り、社員の努力は一瞬でゼロに、価値全体が関与度の低い投資家側に移転します。これは社員の士気を大きく損なう要因でした。

つまり、負債と清算優先権こそが、奈落の底に落ちた時に生じる本当のコストだったのです。そしてさらに、全容を明かすべき追加の課題もありました。

巨額の外部投資を受け続けた結果、ガバナンス構造は極めて複雑になっていました。CEOが意思決定の権限を持つはずが、実際には5つの異なる資金グループの投資家承認が常に求められる状態（しかもどのグループも既に関心を失っていた）。ベンチャーキャピタルも通常、数年で持ち株をセカンダリーに売却できるため、コントロール権は予測可能な既存投資家から、未知の新株主へいつでも移る可能性がありました。

さらにMediumは傘下に3つの子会社を持ち、それぞれを運営していたため、事態はさらに複雑化していました。

まさにどん底でした。その時、ある投資家から受けたアドバイスは「ヒーローを演じたがるな」というものでした。創業者は解決できるという過信に陥りがちですが、この状況では人材採用も重要事項もすべて投資家承認待ち。どれほど完璧に実行しても、たった1人の投資家が反対すれば全て頓挫という脆弱な体制でした。

05 「穴」から抜け出す唯一の方法：

黒字化と資本再構築

私たちは資金が尽きることも、PEファンドへの売却も、破産申請もせず、2024年8月時点で黒字化を実現しました。

負債の再交渉、清算優先権の消滅、単一の投資家グループへのガバナンス集約、2社の売却と1社の閉鎖まで達成しました。

振り返れば非常に大きな成果です。コンテンツ品質問題が根強く残っていたため、単なる経費削減では不十分でした。コストカットだけで黒字化しても、私たちが恥じるようなコンテンツを売り続けることになり、それは商業的勝利であっても、ミッションの失敗でした。

従って、品質改善のための強力なチーム維持（前述）、果断なコスト削減、成長機会の開拓、投資家との再交渉を同時に進める必要がありました。

チームは本当に素晴らしい働きをしてくれました。私自身も良い仕事ができたと感じています。Medium以前、私は15年間小規模企業の創業者兼CEOとして苦労しながらも黒字化にこだわってきました。それが本物の起業家精神だと考えます。

私は2つの「強み」を持ち込めました。1つは、小さな会社経営の現場経験から各業務領域を深く理解できたこと。もう1つは、Mediumを徹底活用するパワーユーザーであり、ライター、インフルエンサー、事業創出者、ニュースレター制作者、3つの大型媒体創設など、あらゆる役割を経験したことです。私の寄稿は全Mediumページビューの約2%に相当します。

06 黒字化実現までの軌跡

会員拡大、コスト削減、チーム最適化

投資家再編には絶妙なタイミングが不可欠でした。「救うだけの価値があるが、投資家が他に選択肢を持たない」状態でなければなりませんでした。

まず、コンテンツ品質の底上げと同時に、資金面の穴埋めを徹底しました。基本的な財務規律の徹底──現金流出が止まらず、残高は減少、債務超過寸前でした。

埋めるべきギャップは、22年7月の月次赤字260万ドルから24年8月の月次黒字7,000ドルまで。以後は黒字経営を続けています。利益の一部は備蓄とし、残りはMediumへの再投資に振り向けています。

大きな転機は、会員拡大・コスト削減・チーム最適化の3本柱にまとめられます（会計科目とは異なります）。

• 会員拡大：最大の実績です。私が就任した時点でサブスク会員は減少し続けていましたが、質の高いコンテンツを提供することで購読の意義を感じさせ、「より良いインターネット」への支持を可視化できました。
• コスト削減：これも誇れる成果です。最大の効果はクラウドインフラ費用──エンジニアによる創意と全社的コスト意識により、月150万ドルから90万ドルに圧縮しました。社内では「はしご」マントラ（一段ごとに1万ドルの成長またはコスト削減）を掲げ、成長も節約も平等に喜んでいました。
• チーム最適化：難しいが不可欠な論点。ピーク時250名の従業員は77名まで減少。すべての解雇に関わったわけではないものの、自ら主導したケースもあります。2点だけ：①誰もリストラを軽んじたことはありません。②苦境下ではやむを得ない現実です。77名の今が健全な姿で、250名なら倒れていたでしょう。

コスト管理では、オフィス賃貸で苦い教訓を得ました。オフィス契約は会社の資金ランウェイより長く、長期的に負担できなくなるリスクもあります。普通なら不要なスペースをサブリースする選択肢がありますが──

私たちはサンフランシスコ拠点（120席）で月14.5万ドル支払い、COVIDによるリモート化の後、社員は全米に分散。オフィス機能は失われました。

ところが周囲も同様でサブリース市場は壊滅。ビルオーナーは強気で、投資家向けの稼働率報告のため、我々の空きフロアも「使用中」と見なしていたようです。7階・800席に1日平均20人という惨状──しかも全員他社社員。清掃費・共益費の回収目的で早期解約も打診しましたが、オーナー側は自らの債務交渉に我々の人員カウントが必要だったようで、交渉がまとまるまで解約に応じませんでした。最終的に彼らの交渉成立後に違約金支払いで退去できました。

07 資本再構築──困難でもやり遂げる

本章は投資家との交渉プロセスに関するものです。

正直なところ私は専門知識があったわけではありませんが、難題としてとても楽しみながら臨みました。Mediumは探究心ある人材を惹きつける場。この種の修羅場はMBAのケーススタディでしか遭遇しないでしょう。

皮肉にもVC市場の凍結が有利に働きました。選択肢は「撤退」か「黒字化」の2つ。もし市況が良ければ債権者が売却を強制できたでしょうが、買い手不在の今はMediumチームが主導権を握れました。「働いてもらいたければ条件を提示せよ──さもなくば全員退職で投資価値はゼロだ」という構図です。

これは「リキャップ（資本再編）」と呼ばれる交渉です。会社の資本構成（キャップテーブル）を抜本的に刷新する手法。当初は道義上抵抗感もありましたが、最終的に「整理せねば救う会社自体が無くなる」という冷厳な現実に直面しました。どの創業者もいずれ辿るかもしれない道です。

就任前日、VCの友人ロス・フビーニに再建計画を語ったところ、いきなり「リキャップ」の話題が出されました。当初は「そんなことは株主に絶対しない」と拒否したものの、「リキャップなしでは全て無に帰す」と説得され、1年後その正しさを実感しました。

あとは「どうやって実施するか」が課題でした。通常リキャップは「ホワイトナイト」投資家が現れ、会社の存続危機時に既存株主へ新条件をのませるモデルです。

ところが私たちには新規投資家の見込みがなく、VC市場も停止、「VC水準の成長スケール」もありませんでした。

そこで学んだのが、既存経営陣が「マスリグ辞職」など本当に荒療治を引き受け、投資家に譲歩を迫る「死の脅し」スタイル。本件は投資家マーク・サスターのMedium記事「Clean Up Your Own Shite First」に学んだものです。

（この事例はアマチュア執筆の商業価値を如実に示しています。わずか1本のUGC投稿が何百万ドルもの価値を生み出したのです。今のMedium有料著者全員が何らかの恩恵を受けています。UGC万歳！）

マスリグ辞職の脅しは経験外で消極的になりかけましたが、本件では2億ドル超の投資が成立か水泡かの「真剣勝負」。リキャップなくしてMedium再生も努力も水の泡、という現実から逃れられませんでした。

そこでリキャップこそ従業員インセンティブに不可欠だと主張し始めた矢先、3,700万ドルのローン期日も目前に迫っていたことが判明。複数投資家が債権者となる状況は、より深刻な存亡リスクでした。

私の戦術は、債権者に対し「債権を株式に転換するか、経営陣が総退職するか」を突き付けた上で、リキャップ条件により十分なエクイティを確保することでした。

リキャップは実質二つの要素からなります。投資家が清算優先権やガバナンス権など特殊権利を放棄し、大幅希薄化を受け入れること。かつて10％だった持分が1％になることもしばしば。「クラムダウンラウンド」（既存株主が犠牲となり、新規経営陣や将来のチームに利益を再分配する資本調整）とも呼ばれる交渉です。

我々の場合、形式上は新規資金調達ラウンド（シリーズXX、シリーズZを経て弁護士たちは「Aプライム・ラウンド」と名付けました）としてリキャップを実施、「新たな出発」と位置付けました。

一定の公正さを担保するため、旧投資家にも新ラウンド参加権を付与。厳しい条件にもかかわらず参加すれば価値消失は免れます。実際には113名中6名だけが参加しており、我々が私利私欲で条件設定したものではなかった事実の証拠となりました。

条件以外にも、投資家・元社員・現社員との関係調整が膨大に発生。投資家対応は実にスムーズでした。エリートVCと組んでいれば（私たちもそうです）、彼らは大きな成功だけを狙い、創業者との関係悪化を避けたがるため、泥仕合を回避します。今回を通じXYZのロス、Upfrontのマーク、Greylock、Spark、a16zには最大限の敬意と信頼を抱くに至りました。

最大の教訓は「市場はレガシー企業の価値をゼロにする」こと。これは元Medium社員にも当てはまりました。私は全拠点に勤務経験があり、多くの元社員と親交があります。保有株式は大幅希薄化となり、私は直接「おそらく無価値」と伝えました──リキャップでわずかな上昇余地は生まれましたが、真の価値獲得には再びMediumで働くしかありません。もし「自分のスタートアップ株式が紙切れになった」と感じている方がいれば、これがその典型です。元社員には事態を変える術は無く、私の連絡は説明責任でした。

現社員にも「創業初期からの株式が大幅希薄化となった」事実を説明しました。これは私も苦しい決断でしたが、リキャップの論理が優先されました。真の公正のためには、将来への報酬インセンティブを新たに付与し、過去の貢献はやむを得ず希薄化を受け入れざるを得ませんでした。すべて新規権利確定型株式で発行し、過去分の交換は認めません（私自身も同様）。旧ストックオプションに関しては率直に「おそらく無価値」と伝えました。高い権利行使価格、多額の清算優先権、実質的に価値のない会社。実際の価値は買い手のみが決定できるものですが、リキャップ後は清算優先権が年間売上を下回る形となり、社員株式にもようやく実質的価値が生じる可能性が出てきました。

この瞬間こそ、私たちが「穴から脱出できた」節目でした。今や健全な財務、黒字、誇れるプロダクト、シンプルな組織体制を備えています。弁護士が「本当の再スタート」と語っていた意味が、日に日に身に染みます。

なぜこの仕事にこだわるのか、自問自答もありますが、唯一の合理的なインセンティブは「読書と執筆への深い愛」だけです。私は13年前からMediumを愛し、3年前にCEOになりました。どれだけ非合理に見えても、この会社を救う価値は間違いなくあると確信しています。

08 付録

本編に盛り込めなかった事項をいくつか──（十分長い記事ですが）。

• リキャップ決定から完了までのつなぎ策として、従業員向けに「Change in Control（CIC）」プランを制定。これは株式に代わるインセンティブ契約で、珍しい制度ですが他の創業者のためテンプレートも提供しています。最終的にはリキャップで置き換えましたが、もしもの場合にチーム利益を守る重要な橋渡し策でした。
• チームの士気を完全に見落としていました。度重なる失敗を経験したスタッフは、次のCEOもダメだろうと諦めていたのです。最終的には『The First 90 Days』の「味方探し」の原則や、Harvard Business Review（記事名失念）からの学びを信頼醸成に活かしたと思います。
• 1,200万ドルの未返済ローンはデフォルトせず、リキャップで全額株式転換されました。
• スタートアップの評価額はしばしば見栄や虚像にすぎません。当社のピークは6億ドル。今の評価額は公表しませんし、単なる他社ベンチマークも重視しません。私たちが黒字であること──それだけが重要な比較基準です。

免責事項：

1. 本記事は[Founder Park]からの転載であり、オリジナルタイトルは「CEO Retrospective: From $2.6 Million in Monthly Losses to Profitability—How Medium Battled Back from the Brink」です。著作権は原著者[ Founder Park ]に帰属します。再掲載等についてご不明点がある場合は、Gate Learnチームまでご連絡ください。
2. 免責事項：本記事の見解・意見は著者の個人的なものであり、投資助言ではありません。
3. 本記事の他言語版はGate Learnチームが翻訳しています。本翻訳記事の無断転載・再配信・盗用は禁止されており、転載時は必ずGateのクレジット表記が必要です。